在奪回北非汪達爾人占領的地區後，查士丁尼一世（jtiani）發起了一次雄心勃勃的嘗試，重新奪回西方失去的省份，重新征服意大利。
這些重新征服標誌著與部落入侵者的妥協政策結束了超過150年的曆史。
他的第一個目標是西西裡，這場戰役被稱為哥特戰爭（thicar，535–554年），戰鬥在東哥特人（ostroths）和東羅馬帝國（easternroanepire，亦稱拜占庭帝國）之間展開。
他的將軍貝利撒留斯（belisari）被指派負責這項任務。
西西裡被用作拜占庭征服意大利其他地區（如那不勒斯、羅馬和米蘭）的基地。
經過五年，東哥特人的首都拉文納（ravenna）於540年淪陷。
然而，新任東哥特國王托提拉（toti）發起反擊，向意大利半島南下，掠奪並在550年征服了西西裡。
托提拉在552年的塔吉納戰役（battleoftagae）中被拜占庭將軍納爾塞斯（narses）擊敗並殺死，但意大利已滿目瘡痍。
在重新征服時期，希臘語仍然是島上主要的語言。
公元652年，阿拉伯軍隊在哈裡發烏斯曼（caliphuthan）的指揮下入侵西西裡，但阿拉伯人未能獲得永久的勝利，他們帶著戰利品返回敘利亞。
尋求掠奪的襲擊持續到8世紀中葉。
東羅馬皇帝康斯坦斯二世（nstansii）於660年從君士坦丁堡（nstantople）遷至錫拉庫薩。
次年，他從西西裡向占據意大利南部大部分地區的倫巴第公國（lobardduchyofbenevento）發起進攻。
關於帝國首都將遷至錫拉庫薩的傳聞可能導致康斯坦斯的死亡，他於668年被刺殺。
他的兒子君士坦丁四世（nstanteiv）繼位。
這位皇帝迅速鎮壓了梅澤修斯（zezi）在西西裡短暫的篡位。
史料記載在此期間，希臘語在島上被廣泛使用。
740年，皇帝利奧三世（leoiiitheisaurian）將西西裡從羅馬教會的管轄權轉移至君士坦丁堡，將該島納入東部教會的管轄之下。
公元826年，西西裡拜占庭指揮官尤菲米烏斯（euphei）顯然殺死了他的妻子，並強迫一名修女嫁給他。
皇帝米哈伊爾二世（ichaelii）得知此事後，命令將軍康斯坦丁結束這樁婚姻並斬殺尤菲米烏斯。
尤菲米烏斯起義，殺死康斯坦丁，然後占領錫拉庫薩，他又被擊敗並驅逐至北非。
他向突尼斯的阿赫拉比德酋長齊亞達特·阿拉（ziyadatalh）西西裡的統治，以換取將軍職務和一個安全的地方。
隨即，一支由阿拉伯人、柏柏爾人、克裡特人和波斯人組成的穆斯林軍隊被派往該島。
穆斯林征服西西裡經曆了一場波折重重的戰鬥，並遭遇了激烈的抵抗。
拜占庭的西西裡征服持續了一個多世紀。
最大的城市錫拉庫薩直到878年才被攻陷，希臘城市陶爾米納（taora）在962年淪陷。
直到965年，阿拉伯人才能完全征服整個西西裡。
在11世紀，拜占庭軍隊在喬治·馬尼亞基斯（eaniakes）的指揮下對島嶼進行了部分重新征服，但最終完成島嶼重新征服的是他們的諾曼雇傭軍，直到世紀末。
阿拉伯人實施了土地改革，提高了生產力並鼓勵小型農場的增長，削弱了大莊園（tifundia）的主導地位。
阿拉伯人進一步改善了灌溉係統。
在阿拉伯統治下，西西裡使用的語言是西西裡阿拉伯語（siculoarabic），阿拉伯語對一些西西裡詞彙的影響至今仍然存在。
儘管在西西裡早已滅絕，這種語言已演變成如今馬耳他（alta）島上的馬耳他語。
阿拉伯商人伊本·哈瓦爾（ibnhaqal）於950年訪問西西裡時描述了巴勒莫。
一個名為阿爾卡斯爾（alkasr，意為“宮殿”）的圍牆環繞的郊區至今仍是巴勒莫的中心，偉大的星期五清真寺建在後來羅馬大教堂的遺址上。
阿爾哈利薩（alkhalisa，現代的kalsa）郊區包含蘇丹的宮殿、浴室、一座清真寺、政府辦公室和一座私人監獄。
伊本·哈瓦爾估計，當時有7,000名肉商在150家商店中交易。
穆斯林統治引入了檸檬、橙子和甘蔗，以及棉花和桑樹（用於養蠶），並引入了卡納特（qanat）以改善農業灌溉係統。
大約在1050年，西西裡的西半部在民族和文化上與中部和東部西西裡顯著不同。
在此期間，西西裡還有少量猶太人存在，證據可在島上發現的地下墓穴中看到。
巴勒莫最初由阿赫拉比德（aghbids）統治；後來它成為西西裡酋長國的中心，名義上處於法蒂瑪王朝（fatiidcaliphate）的宗主權之下。
在這個王朝統治期間，拜占庭西西裡人特彆是在東部的希臘語基督教徒中不斷發生反抗。
島上的部分地區在叛亂之前被重新占領。
在阿拉伯統治下，島嶼被分為三個行政區域或“瓦爾”（vals），大致對應於西西裡的三個“點”
西部的馬紮拉穀（valdiazara）；
東北部的德莫內穀（valdeone）；
以及東南部的諾托穀（valdinoto）。
作為“迪赫米”（dhii，即受保護的單神教徒階層）成員，東正教徒被允許自由宗教信仰，但必須繳納稅款，即人頭稅（jizya，代替穆斯林所需繳納的施舍稅，zakat），並被限製參與公共事務。
到11世紀，西西裡酋長國開始出現分裂，內部王朝爭鬥削弱了穆斯林政府。
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