初平二年（191年），黑山賊於毒、白繞、眭固等率十多萬人攻打魏郡、東郡，東郡太守王肱不能抵禦。
曹操引軍入東郡，在濮陽擊破白繞。
因此，袁紹表曹操為東郡太守，治所在東武陽。
初平三年（192年），曹操駐軍頓丘，於毒等人攻打東武陽。
諸將建議曹操回軍救援，曹操欲圖趁機襲擊敵軍本屯，對諸將說“孫臏救趙而攻魏，耿弇欲攻西安而攻臨淄。讓敵軍知道我軍西進而回撤，則東武陽之急自解。如果他們不回，我就能攻破他們的本屯，他們卻必不能拿下東武陽。”
於是，曹操引兵西入山，攻打於毒等人的本屯。
於毒得知後，放棄攻打東武陽而回軍。
曹操邀擊眭固，又在內黃與匈奴於夫羅交戰，皆大獲全勝。
初平三年（192年），青州黃巾軍大獲發展，連破兗州郡縣，陣斬兗州刺史劉岱。
濟北國相鮑信與州吏萬潛等人來到東郡迎曹操領兗州牧。
曹操和鮑信合軍進攻黃巾，戰於壽張之東，鮑信戰死。
曹操“設奇伏，晝夜會戰”，終於將黃巾擊敗。
當年冬天，他獲得降卒三十餘萬，人口百餘萬。
曹操收其精銳，組成軍隊，號稱青州兵。
這樣，曹操又有了一支頗具戰鬥力的軍隊。
同時，袁術與袁紹交戰，向公孫瓚求援。
公孫瓚讓劉備屯高唐，單經屯平原，陶謙也屯兵發乾，以此進逼袁紹。
曹操幫助袁紹擊破陶謙諸軍。
初平四年（193年）春天，袁術因糧道被劉表切斷，引軍進入陳留，屯兵封丘，黑山軍及南匈奴於夫羅部都幫助袁術。
袁術令部將劉詳屯匡亭，曹操率兵攻打劉詳，袁術帶兵救援，雙方激戰，曹操大獲全勝。
袁術兵敗，退守封丘，曹操率軍包圍，圍勢未成，袁術又逃往襄邑。
曹操追到太壽，決開渠水灌城。
袁術逃往寧陵，曹操再次追擊，袁術隻得逃往九江。
夏季，曹操回到定陶。
當時，陶謙與闕宣共同舉兵，攻取泰山的華、費二縣，接著率軍攻入兗州南部的任城。
秋季，曹操率軍征討陶謙，進兵徐州，向東南擴展勢力，攻克徐州十餘城。
曹操與陶謙大戰於彭城，陶謙軍敗退，死亡的人數將近一萬，泗水為之不流。
陶謙退守郯縣，不敢出戰。
不久，曹操軍糧將儘，撤圍回軍。
興平元年（194年）春天，曹操回到兗州。
當初，曹操的父親曹嵩和弟弟曹德在前來曹操處途中，被陶謙派兵殺害，因此曹操誌在東征。
夏季，曹操再征徐州，攻破五城，略地至東海，回軍在郯縣擊破劉備、曹豹，又攻破襄賁，所過之處多所殘戮。
東郡守備陳宮對曹操不滿，於是與陳留太守張邈、張邈之弟張超、從事中郎許汜及王楷等同謀叛亂，迎呂布為兗州牧。
當時，隻有鄄城和東郡的範縣、東阿兩縣尚在曹操掌握之中，分彆由司馬荀彧和壽張縣令程昱、東郡太守夏侯惇等堅守，形勢異常危急。
曹操從徐州趕回，聽說呂布屯於濮陽，遂進軍圍攻濮陽。
二軍相持百餘日，蝗災大起，雙方停戰，曹操軍還鄄城。
此時，曹操失去了兗州，軍糧已儘。
袁紹派人來勸說，想讓曹操投靠他，讓曹操舉家遷到鄴縣當人質。
曹操本打算答應，但被程昱勸阻。
十月，曹操到達東阿。
興平二年（195年）春，曹操襲擊定陶，濟陰太守吳資保守南城，曹操攻之不下。
呂布率軍前來，曹操將他擊敗。
夏季，曹操攻擊巨野，呂布率軍救援巨野。
曹操擊破呂布軍，斬殺屯駐巨野的薛蘭等人，呂布會合陳宮率領一萬多人從東緡趕來。
此時，曹操士兵大多數都外出收麥了，留下的不足一千，營壘也不堅固。
曹操命婦人守於城上，士兵拒守呂布。
營壘西邊有一條大堤，南邊是幽深的樹林，呂布懷疑曹操有埋伏，對部下說“曹操詭計多端，切勿進了他的埋伏。”
於是，率兵駐紮在曹操營壘南邊十多裡的地方。
次日，呂布再次前來，曹操令一半士兵藏於堤壩之內，一半在外誘敵。
呂布進軍，曹操派輕兵挑戰。
雙方交戰後，曹操的伏兵出動，步騎並進。
呂布大敗，鼓車被曹操繳獲，曹操一直追到呂布軍營才返回。
呂布連夜逃走，曹操追擊，又攻克定陶，分兵平定諸縣。
呂布前往徐州投奔劉備，張邈與呂布同行，留張超駐守雍丘。
七月，因關中李傕、郭汜的火拚，漢獻帝從長安東歸。
八月，曹操圍攻張超於雍丘。
十月，獻帝正式拜曹操為兗州牧。
十二月，曹操攻破雍丘，張超自殺。
曹操夷滅張邈三族，而張邈在求救袁術的途中被部下所殺。
自此，兗州平定，曹操又率軍東攻陳國之地。
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建安元年（196年）二月，曹操討平汝南、潁川一帶的黃巾軍何儀、劉辟等部，獻帝封曹操為建德將軍。
六月，經曹操謀士董昭的勸說，獻帝身邊的將軍楊奉等人表請拜曹操為鎮東將軍，襲父費亭侯之爵位。
早在初平三年（192年），曹操的謀士毛玠就提出了“奉天子以令不臣，修耕植，畜軍資”的戰略性建議，曹操深以為是。
此時，曹操想迎接獻帝，其謀臣大多認為山東尚未平定。
而獻帝身邊的韓暹、楊奉等又驕橫難製，所以不讚成迎接，隻有荀彧、程昱極力勸迎。
最後，曹操決定派曹洪率兵迎接獻帝，但被衛將軍董承與袁術的部將萇奴據險阻止。
建安元年（196年）七月，獻帝回到洛陽，董承為牽製韓暹等跋扈的將領，又密召曹操來洛陽。
八月，曹操來到洛陽，奏明韓暹、張楊之罪。