允常在位期間，越國版圖巔峰時期還包括江西東北一部分地區，越國也是自允常始稱王，“越王”之稱始於此，因此允常是越國霸業活動的開創者和奠基人。
雖然楚、越兩國屬於兩個不同的民族，但兩族關係比較密切，楚人的先祖乃火神祝融，而越國祖先可以追溯到大禹一脈。而晉國、吳國同屬於周族一脈。吳越之間的爭端，說到底是晉楚爭霸的延伸，晉吳聯合牽製楚國，而楚國又聯合南方盟友越國對付吳國。
吳、越兩國原本都是強大楚國的依附國，而自公元前585年吳王夢壽上台後，實施了新的外交政策，與同宗的北方晉國結為同盟，共同對抗楚國。
而公元前544年，吳國糾集楚、吳之間的舒鳩小國共同叛楚，當時在位的越侯夫譚並非有能力之君，在兩難之境選擇了依附強楚。因而吳國為了懲罰越國而發兵伐越，此後有越人俘虜刺死吳王餘祭，兩國之間的矛盾就此開始，雙方逐漸從爭鬥走向了長期戰爭。
周景王八年公元前537年），吳越兩國在越國北部邊界槜李今浙江嘉興西南）發生戰爭，不久雙方締約媾和。
周敬王十年公元前510年）吳國在攻打楚國前，為了解決後顧之憂，派兵攻擊越國並占領槜李，這些早期衝突為後來吳越戰爭奠定了基礎。
公元前506年，吳王闔閭在伍子胥、孫武等人輔助下發動了侵略楚國的柏舉之戰。次年春天，允常看透強吳不能滅千裡之楚，因而派出一支精兵趁吳軍主力尚在楚國郢都，國內空虛之際襲擊吳國本土，在吳國邊境打下了數座城池，其中就包括槜李小城，此次偷襲導致吳越兩國結下深仇大恨。
正是因為看到了吳越之間的衝突不可調和，楚國在晉國實行“聯吳抗楚”的策略下，也以彼之道還施彼身，找到越國這個盟友來實行“聯越擾吳”的外交策略。
楚國采取以下三條實施此策略：
其一.以“聯姻”手段拉攏越國，且給了越國名正言順的理由去逐鹿中原。從楚莊王左擁秦姬，右抱越女就可以看出楚越聯姻由來已久。有了這層聯姻關係，兩國成了抵抗晉國和吳國的最佳搭檔；
其二.以軍事聯盟名義，將越軍納入自己的軍事壁壘中。從《左傳》“執陳公子招，放之於越”可以看出越國是楚國流放犯人之地，兩國領土是可以共用的；
其三.範蠡、文種等到越國，發展壯大越國的經濟實力。範、文二人都是楚人，雖非楚國官方派遣，但卻得到了越國重用，幫助楚國牽製住了吳國。
這些措施對牽製吳國也確實起到了不小的作用，柏舉之戰後，恰恰是由於允常派兵攻擊吳國才導致闔閭迅速撤兵歸吳，這在很大程度上對楚國形成了聲援之勢，當然，越國也趁機撈到了額外的利益。
後來，吳國向越國問罪，允常又以之前槜李之戰是吳國挑起爭端為由，越國不過是自衛反擊而已，而吳國此時也因伐楚疲憊，不願理立馬同越國開戰，因而便罷兵言和了。
由此可見，老越王允常是一個知進退，能伸縮，慣張馳的老狐狸，他治國用兵皆老辣圓滑，使得吳越交戰數番越國未落下風，就連吳王闔閭都視其為平生極難對付的勁敵，不敢有絲毫小覷。
然而，令老越王允常頗為頭疼的是，他的大兒子，太子勾踐與他的治國理念完全不同，他對自家父王的做法嗤之以鼻，認為允常對吳怯懦，優柔寡斷，導致好好的滅吳良機就此被葬送了。
允常的王後乃是宋國公主北子，其膝下共有二子二女：大兒子勾踐、大女兒姒瑾、小女兒姒嬛皆為王後所出，而小兒子稽會乃夫人棠麗所生。
公元前505年2月，楚吳柏舉大戰後，吳軍攻破楚國郢都，一直占據著城池。府山上的越王宮正殿內，老越王允常正在召集眾文武開展一次關於是否出兵攻伐吳國的討論。
“啟稟父王，兒臣以為經柏舉一戰，楚國必然元氣大傷，正所謂"殺敵一千，自損八百"，想必吳國亦未必好到哪裡去，當此之時，正是吾越國出兵伐吳之絕佳時機！”一位身著白色蛟龍紋深衣的青年迫不及待地出班稟奏道。
那青年正值弱冠之年，風華正茂，劍眉星目，自有一股高貴氣質。此人正是當今越國太子勾踐，他說完目光銳利地環視殿內所有人一遍，最後滿懷著內心的激情澎湃，以期待地眼神仰視著高座大殿之上的越王允常。
“稟大王，太子所言甚是，如今吳國三萬大軍，二百餘乘兵車皆陷於楚國郢都，吳王闔閭本人，太子終累，伍子胥、孫武皆不在朝中，吳國國內、姑蘇城必然兵力空虛，確係攻伐吳國之絕佳時機也！”大夫扶同屬於太子一派人員，自然趁機來一個“助攻”，他與太子勾踐迅速交換了一下眼神出班稟揍道。
“下臣附議。”大夫皓進、大將軍石買、行人大夫曳庸齊齊應聲道。
“嗯，列為臣工皆讚同太子之見，寡人亦認為可行。太子以為吾當如何出兵？”允常沉聲問道。太子勾踐畢竟是要接他允常班的，他這麼問也存了考校一番之意。
“兒臣以為，此時若將越國積蓄數十年之力一舉迸發出來進兵吳國，必能直搗姑蘇，掃定江北，可使越國問鼎中原，稱霸天下也。”勾踐見自家老爹如此問，以為他是有意給自己一個展示才華的機會，心裡愈發得意地回複道。
眾大臣聞言，皆不由得倒抽了一口涼氣，他們不由感歎：這個太子還真敢說，朝堂皆知曉其野心勃勃，不曾想他這胃口竟如此之大。
“汝此想法未免太過冒進，需知吾越國兵力本就不及吳國，貿然出兵，風險極大。即便越國僥幸打下了吳國飲馬江北。屆時，吾越國便需直麵秦、晉、齊、燕等中原霸主，以越國有限之實力目下乃不合時宜之舉。為今之計，吾當積蓄實力，左右逢源，伺機而動方為上策也！”允常對太子勾踐的激進言論並未加以采納，反而是嚴肅地批判道。
太子勾踐被自家老爹當著這滿殿文武大臣的麵，劈頭蓋臉地這麼一通毫不留情地駁斥，頓時臉上一陣紅一陣白，感覺非常難堪。他的內心頓時哇涼哇涼的，漸漸地也不免對自家父王產生了深深的怨懟。
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