一、奇將誕生
足利尊氏一族本是河內源氏義家流嫡係子孫，自北條氏得到鐮倉幕府執權之職後，足利氏備受屈辱。傳說足利氏先祖足利義家曾有遺書，希望自己的第七代孫取得天下，以雪屈辱之恨。然而，到了第七代孫足利家時（即尊氏的祖父）之時，未能實現先祖遺言。一天，家時祈求八幡菩薩，願他的三代子孫中能有人實現先祖的遺願，然後，含恨剖腹自殺。
嘉元三年（1305年），足利高氏出生，他是足利貞氏的次子，初名高氏，幼名又太郎。母親是上杉清子，同母弟是足利直義（初名高國）。關於足利尊氏的出生地，有兩種說法一種是丹波國八田鄉梅迫（現京都府綾部市梅迫町），被稱為“尊氏誕生之井戶”；另一種是鐮倉。據《難太平記》記載，尊氏出生時出現奇瑞，即在新生兒初次洗澡的時候，飛來兩隻青鷦，一隻停在尊氏的左肩，一隻停在勺柄，預示著他未來的非凡命運。
由於兄長左馬助高義的夭折，雖然是庶出之身，足利高氏最終成為嫡子。元應元年（1319年）十月，十五歲的高氏敘任從五位下治部大輔，這是他人生中的一個重要轉折點。元應二年（13101novel.com年）九月，他辭去治部大輔的職務，此後被稱為前治部大輔。不久，他迎娶了北條氏一門赤橋久時的女兒赤橋登子，而赤橋登子正是鐮倉幕府最後的執權北條守時的妹妹。
二、出仕鐮倉
鐮倉幕府末期，政治局勢動蕩不安。北條高時擔任執權，而政治實權由內管領長崎高資掌握。長崎高資的專斷妄為使得政治混亂，禦家人的不滿日益高漲。與此同時，朝廷在13世紀中葉以後，皇統分裂為持明院統和大覺寺統兩統，圍繞皇位的繼承產生了激烈的對立。鐮倉幕府為了解決這個問題，采用了兩統交替即位的方式，但兩統的對立依然存在。
文保二年（1318年），大覺寺統的後醍醐天皇即位。後醍醐天皇趁著父親後宇多法皇停止院政的時機，計劃改革政治，設立記錄所，起用人才，開始親政。關於皇位的繼承，被決定為在天皇之後是兄長後二條的皇子邦良親王，接著是持明院統的量仁親王（光嚴天皇）。兩派各自出謀劃策，推動幕府催促後醍醐天皇儘早退位。後醍醐天皇在這樣的形勢中，為了安定自身的皇位，也為了實現以天皇為中心的政治理想，同時受到多年來學習的宋代儒學的名分思想的影響，痛感必須打倒鐮倉幕府，於是和近臣們密議討幕的計劃。此計劃在正中元年（1324年）被發現，在幕府的乾預下失敗，史稱“正中之變”。此後，後醍醐天皇打倒幕府的意誌並未動搖，繼續拉攏奈良和睿山的僧兵等，積極準備討幕的工作。
元弘元年（1331年），天皇等人的預謀再次被幕府察覺。以日野俊基為首，文觀、圓觀、忠圓等主謀者被抓。後醍醐天皇在同年八月逃到大和的笠置舉兵。以河內的楠木正成在赤阪城舉兵，各地出現相繼舉兵的情況。接到天皇舉兵的通知的幕府，於九月二日下令出兵鎮壓，幕府軍從五日到七日離開鐮倉出發。足利尊氏在九月五日失去父親足利貞氏，佛事尚未結束就接到動員令。一般認為此事在尊氏的心中深深地刻上了對北條氏的憎惡。不久，北條大軍將後醍醐天皇的藏身處笠置城攻陷，天皇被抓，神器也被幕府交付給由幕府擁立的光嚴天皇（量仁親王）。足利尊氏等西上軍於十一月返回鐮倉。
元弘二年（1332年）三月，後醍醐天皇被流放於隱岐，事件的主謀們也受到處分，元弘之亂到此結束。然而同年末，赤阪城落城時消失蹤影的楠木正成在千早城，後醍醐天皇的皇子護良親王在吉野，相繼舉兵。進入元弘三年（1333年），播磨的赤鬆則村舉兵，倒幕勢力在各地再次蜂起。後醍醐天皇在閏二月逃出隱岐，被伯耆的名和長年迎接到船上山，向各地的武士下達綸旨，呼籲討伐幕府。幕府得報，決定派遣大軍，任命北條一門的名越高家、足利尊氏為大將使之上洛。
三、反戈倒幕
足利尊氏遵從鐮倉幕府的要求，寫下沒有異心的起請文，以其妻赤橋登子、四歲的嫡子千壽王（足利義詮）為人質。三月二十七日，儘管心中對北條氏的專橫跋扈充滿不滿，足利尊氏還是帶領一族及被官以下三千餘騎離開了鐮倉。這次出征表麵上是為了鎮壓後醍醐天皇的反叛，但實際上，足利尊氏已經在心中萌生了背叛幕府的念頭。
在途中的三河國，足利尊氏向同族的吉良貞義谘詢舉兵之事。吉良貞義認為，此時討幕已經算很晚，但仍勸說足利尊氏背叛幕府。這一建議堅定了尊氏的決心。隨後，在近江國的鏡之驛，細川和氏和上杉重能向足利尊氏宣讀了後醍醐天皇下達的綸旨，催促他舉兵。這一綸旨無疑為尊氏的反叛了合法性和道德支持。
四月十六日，足利尊氏進京後，為了作好舉兵的周全準備，開始等待時機。《太平記》記載，足利尊氏到達京都的次日，便派遣使者到伯耆向後醍醐天皇表明歸順，要求天皇下賜討伐朝敵的綸旨。二十二日，他秘密向上野國的同族岩鬆經家送出追討北條氏的內書，催促舉兵。這一係列行動表明，足利尊氏已經做好了全麵反叛的準備。
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四月二十七日，根據六波羅探題的軍議，足利尊氏出京向山陰道的伯耆進發。當天，山陽道的大將名越高家與赤鬆則村交戰，不幸敗死。這一消息極大地鼓舞了足利尊氏的士氣，使他更加堅定了反叛的決心。於是，足利尊氏終於下定決心，進入丹波國筱村著陣。同日，他向陸奧的結城宗弘、信濃的小笠原貞宗、石見的益田、島津周防五郎三郎、野介高太郎等各地武士發出軍勢催促狀，通過敕命呼籲合作，要求他們成為協助後醍醐天皇的夥伴。二十九日，他又向大友貞宗、阿蘇惟時、島津貞久等九州豪族發出密書，要求合作。
關於足利尊氏的舉兵日期，傳統說法是四月二十九日。當天，足利尊氏在筱村八幡宮的社前旗揚，在同社獻上願文進行祈禱。這一說法的依據是筱村八幡宮存在足利尊氏的元弘三年（1333年）四月二十九日付願文。然而，現代學者今枝愛真對願文進行了詳細的調查研究，確定這是一份後世的偽作。
四、進取京都
足利尊氏舉兵後，經過一段時間的準備，於五月七日大舉攻進京都。在此之前，六波羅軍雖然一度抵擋住了赤鬆軍的攻勢，但在足利尊氏的強大軍力麵前，最終失守，六波羅府徹底失陷。足利尊氏迅速在六波羅府設立奉行所，維持京都的治安，確保城市的穩定。這一行動不僅展示了他卓越的軍事指揮能力，也表明了他作為新勢力的領導地位。各國的武士紛紛加入足利尊氏的麾下，足利尊氏逐漸取代了六波羅探題，成為新的政治中心。
與此同時，關東地區也發生了重大變化。上野的新田義貞在五月八日舉兵，二十一天後，即五月二十一日，攻進了鐮倉。翌日，經過激戰，鐮倉終於失陷，北條高時以下的幕府高層紛紛自殺，鐮倉幕府宣告滅亡。此前，足利尊氏的嫡子千壽王（足利義詮）已經逃出鐮倉，於五月九日在武藏國與新田義貞彙合，參與了進攻鐮倉的戰鬥。《太平記》記載，由於千壽王的加入，討幕軍的人數逐漸增加，士氣大振。《梅鬆論》則指出，鐮倉陷落後，從屬新田義貞的武士並不比千壽王旗下的多。事實上，根據常陸的武士大塚員成的申狀，大塚員成在鐮倉戰役中，“承及若禦料（千壽王）禦座之由，禦方馳參”，在新田義貞旗下作戰，此後在六月一日對千壽王的居所二階堂的後山的陣屋勤仕。這些記錄表明，足利氏的動向對武士們的去留產生了重大影響。
應永三十三年（1426年）七月的岩鬆滿長代官申狀記載，北條氏追伐之事是由足利尊氏下賜禦教書，指定岩鬆經家和新田義貞為兩大將。新田義貞的舉兵不僅僅是出於個人意願，還有足利尊氏的勸誘。新田義貞之所以能夠迅速集結大軍，很大程度上得益於足利尊氏對武士的號召力。足利尊氏的聲望和影響力，不僅幫助他成功推翻了鐮倉幕府，也為他日後建立室町幕府奠定了堅實的基礎。
足利尊氏占據京都後，立即采取了一係列措施來鞏固自己的統治。他派遣細川和氏兄弟東下，收拾北條氏滅亡後的混亂局麵，同時控製鐮倉。這一舉措不僅有效地穩定了關東地區的局勢，還進一步增強了足利尊氏的權威。然而，足利尊氏的舉兵也導致了庶長子竹若的犧牲。竹若得知父親的舉兵後，與叔父密嚴院彆當覺遍、加子基氏之子等人秘密上洛，但在途中的駿河國被幕府使者發現，遭到殺害。
五、建武新政
光嚴天皇在鐮倉幕府滅亡時被廢。元弘三年（1333年）六月五日，後醍醐天皇歸還京都，標誌著建武新政的開始。足利尊氏在同日被允許內升殿並擔任鎮守府將軍，十二日敘任從四位下左兵衛督，其弟足利直義也成為左馬頭。八月五日，足利尊氏升敘從三位兼武藏守，並得到天皇下賜偏諱，將“高”字改為“尊”字。當時，作為對打倒幕府有功的將士的賞賜，足利尊氏與足利直義分彆得到了三十所、十五所的所領、所職。建武元年（1334年）正月初五日，足利尊氏敘正三位。九月十四日，拜為參議。
後醍醐天皇在建武新政之初，恢複了記錄所審議重要政務，設立了恩賞方和雜訴決斷所，分彆處理賞賜問題和所領訴訟。這些機關的職員，除了在雜訴決斷所半數左右為武士之外，大部分是公家。在記錄所和恩賞方的武士隻有楠木正成、名和長年等少數幾人。儘管足利尊氏被賜予極高的官位，但他並沒有處於政治中樞。相當於統轄武士和警備皇宮的武士所頭人的地位被給予了新田義貞的一族。足利氏方麵，僅有被官高師直、上杉憲房擔任雜訴決斷所的職員。
新政府在地方並設國司與守護，由對打倒幕府有功績的公家和武士擔任。足利尊氏成為武藏的國司守護兼上總的守護。北畠顯家與足利尊氏被任命為武藏守的同日成為陸奧守，十月奉義良親王（後村上天皇）陸奧下向，相當於奧羽兩國的行政，負責牽製足利尊氏在關東的勢力，與足利尊氏方對抗。十一月，足利直義也受到相模守的任命，十二月，奉成義親王下向鐮倉，成功將關東十國置於管轄之下，於是足利氏在關東的地位越發鞏固。
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後醍醐天皇在推行建武新政時出現諸多失誤。在賞賜方麵，他未能滿足武士們的期望，導致武士對新政越來越失望。希望複興武家政治的武士越來越多，而足利尊氏成為了這些武士的希望寄托所在。在這種形勢下，公家與武家之間產生了激烈的對抗。足利尊氏與對足利尊氏抱有警戒心的護良親王的對立表麵化。護良親王策劃襲擊足利尊氏，但因足利尊氏用強大的兵力守衛自身，護良親王的計劃未能成功。
建武元年（1334年）十月，足利尊氏對後醍醐天皇施加強大壓力，迫使後醍醐天皇向足利尊氏屈服，下令捉拿護良親王。
六、反叛朝廷
建武二年（1335年）七月，北條高時的遺子北條時行在關東舉兵，對建武新政不滿的近國武士們迅速聚集，形成了極大的勢力。北條時行帶領大軍迫近鐮倉，足利直義迎擊，但戰敗，之後他殺死了幽閉中的護良親王，並奉成良親王西走。足利尊氏接報後，向朝廷請求讓自己東下討伐北條時行，並要求擔任征夷大將軍，管領東國，但未得到敕許。結果，成良親王被任命為征夷大將軍，足利尊氏僅被任命為征東將軍。足利尊氏在沒有得到朝廷準許的情況下，於八月二日離京，在三河國與足利直義的勢力合流，擊破各地叛軍，陸續前進，十九日收複鐮倉。此即中先代之亂。