隨著馬其頓的最後通牒被駁回，馬其頓的軍隊立刻展開了對迦太基的嚴密包圍。即便到了這一後期階段，亞曆山大還是希望自己展示一下武力迦太基就會不戰而降。阿明塔斯率領陸軍攻打保衛地峽的城牆，亞曆山德率領艦隊攻打城市南部突尼斯湖邊上一處沙嘴旁防守相對薄弱的城牆。
有些士兵在登陸後用人力在城牆上架起了梯子，其他梯子則是直接架在馬其頓戰船的船頭上，搭在城牆上。兩處攻城的馬其頓士兵都遭到了驟雨般的投射武器攻擊。士兵們被如此頑強的抵抗打了個措手不及，隻得撤退。第二波攻勢同樣沒有奏效，守方的信心越來越強，馬其頓人則選擇在城外安營。哈斯卓巴率領軍隊從湖的另一側對馬其頓軍隊展開了騷擾。
被迪亞斯派出搜集木材的一隊士兵遭到了席羅和一些迦太基騎兵的伏擊，300人被殺。第三次，馬其頓人試圖從兩麵同時攻城，但又失敗了。阿明塔斯成功越過了外側的壕溝，在木柵上打開了缺口，但對橫跨地峽的主城牆無能為力。
由於用梯子登上城牆這一方法行不通，迪亞斯便組建了兩架超級撞車，把突尼斯湖填上了一部分，造出了一條足夠寬且堅固的路，以便於把撞車帶到城牆下。每架撞車配有100人，他們可能負責推車和揮動撞木。一隊是阿明塔斯的人率領著，另一隊是由亞曆山德手下的將領帶著海軍士兵，兩隊人展開了競爭，爭相率先在城牆上撞出缺口。馬其頓人撞出了兩個缺口，但迦太基人在當日黃昏將其擊退了，並在夜裡儘力修補了城牆。
在夜色的掩護下，一支迦太基突襲隊出城用火油點燃了兩架撞車，儘管沒有將其徹底破壞，但所造成的損壞足以讓它們失效了。天亮之後，守城者們發現，儘管他們已經做了力所能及的一切，但還是沒能堵住城牆上的全部缺口，至少還有一個能為馬其頓人所用。
在意識到危險後，迦太基士兵們在缺口後麵列陣嚴守，同時大量隻配備了投射武器的人聚集到了附近的屋頂上候敵。馬其頓人迅速組起了一支進攻隊伍，從這個缺口發起猛攻，但這次參與攻擊的意大利傭兵組織散亂，在最初取得了優勢後就陷入了困境。指揮進攻的卡維優斯·彭提烏斯手下有盧卡尼亞人、布魯提亞人、以及薩莫奈幾個部族的人，成分過於複雜，向心力不足，一受挫就很容易敗退，可謂是來也勃焉去也忽焉。
在湖邊的軍營所處的環境惡劣，容易誘發疾病。還未到夏季，疫病卻已開始在營中蔓延，亞曆山大立刻讓人把營地撤到了靠近大海的地方重新安營，並把患者隔離開來，把大量醫護人員派過去治療。
每次隻要風向合適，迦太基守城者就會派出火船攻擊馬其頓艦隊，措不及防之下損失了不少戰艦。迦太基人有一次還突襲了克雷托斯的營地，一些人帶著柴捆和木梁，填平了圍繞著營地的壕溝，或在其上架了橋。他們趁夜出動，打了馬其頓人一個措手不及，令其陷入了慌亂。
這一次，德米特裡穩住了局麵，他率領一隊騎兵從營地後門出去，然後繞回來攻擊迦太基人的側翼，使對方在混亂中撤退了。執政官隨後加強了營防，免得再像這次一樣差點釀成大禍。亞曆山德還在海岸附近又建了一個堡壘，以掩護馬其頓的補給船靠岸。
馬其頓的攻擊沒有對迦太基的城防造成任何實質性的傷害。隨著夏季的來臨，亞曆山大派蓋拉斯去蹂躪了附近忠於迦太基的鄉郊地區。這麼做的一部分原因是為了向敵人施壓，但主要原因還是為人馬收集糧草，搜集做飯和建築用的木料。
迦太基非常雞賊，席羅率領著一支努米底亞騎兵，多次伏擊了馬其頓分散了的小股征糧隊，給其造成了極大的傷亡。亞曆山大大罵了一頓蓋拉斯，改讓德米特裡負責征糧事宜。德米特裡從來不讓部隊過於分散，總會留有幾隊騎兵和步兵保持陣形，時刻準備掩護輕裝的尋糧隊，因此能避免遭受此類襲擊。
一波未平一波又起，一股充滿惡意的流言在馬其頓軍營中開始傳播，稱迦太基人沒有攻擊德米特裡是因為德米特裡父親的死心懷怨恨而和迦太基人聯合了起來準備叛亂。饒是德米特裡大大咧咧，對此也是心驚膽戰。亞曆山大抓住了傳播謠言的幾個士兵，也不管三七二十一，直接叫人給砍了。至於真相，想都不用去想，反正是陰謀沒錯了，對付陰謀的辦法就是大庭廣眾之下證明謠言就是謠言，不管是被利用了還是有意的，反正這幾個士兵光動搖軍心就是一個死罪。
一天在亞曆山德歸營時，城中的努米底亞人又發動了一次夜襲，這次他們的目標是羅馬人用於保護運輸船靠岸處的小堡壘。尼卡諾帶領10支馬其頓槍騎兵小隊出擊，大約有300人，但他並沒有直接迎擊夜襲的敵人。相反，羅馬騎兵們手持點燃的火把在迦太基人附近來回移動，假裝有一支更大的部隊正在集結。這個計謀成功令夜襲者們惶恐地撤退了，尼卡諾追著他們的屁股把他們殺了個大敗。
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一天夜裡，席羅趁著夜色再次出擊，這次他不是為了殺傷敵人而是衝出包圍去求援。由於帶的全是騎兵，在丟下了幾百具屍體之後他帶著剩下幾百騎兵衝出了馬其頓的包圍圈。他到哈德魯梅圖姆征集了4000兵馬，又到努米底亞地區征集了傭兵。他把部隊帶到了尼菲裡斯nepheris附近一帶，即今宰格萬山djebelzaghouan所在的區域，位於突尼斯東南方向不到30公裡外。亞曆山大派出德米特裡帶著手下2500左右的騎兵加上克雷托斯的4000希臘重步兵、塞拉克西斯的5000色雷斯傭兵、1000長弓手和101novel.com00投石手前去剿滅。
迦太基人和馬其頓人隔著一條小河，在河穀儘頭的高地紮營，河邊泥土十分鬆軟，地勢十分有利，馬其頓人隻能排成狹長的隊伍靠近攻擊。克雷托斯的部隊渡河進攻，取得了一些進展，經過一番苦戰後將迦太基人逼回了高地。這裡易守難攻，在人數差不多的情況下，疲憊的馬其頓人從山下向山上發起進攻的成功概率微乎其微。席羅派弓箭手向下射擊，耐心等候其撤退，因為他知道馬其頓人在沒有弓箭手的幫助下不能在原地停留太久，一定會撤退。在與敵軍距離很近時撤退既危險，難度又高，對此時的克雷托斯來說更是如此，因為河上可以淌水而過的淺水區域比較窄。當馬其頓人背向迦太基人渡河到一半的時候，席羅下令進攻，殺死了不少迅速陷人慌亂的希臘士兵。
這時德米特裡召集了馬其頓騎兵，直接趟過小河，帶他們發起了有序的衝鋒。他的人馬隻衝到了足以逼退敵人的地方且在迦太基弓箭手的射程外後，便沒再繼續追擊，而是重整了散亂的隊伍。德米特裡阻斷了迦太基人的追擊，為希臘重步兵贏得了足夠的時間跑到河對岸。之後在敵人猛烈的投射武器攻擊下，他們騎馬疾馳回到了河對岸。
見一時半會拿不下來，德米特裡在河邊建造了軍營，還挖了一道戰壕，並建了一道圍牆封鎖河穀，斷絕了迦太基人的補給。然後派人到迦太基城下索要補給。與敵人對峙了15天，迦太基人終於扛不住了，最先鬨騰起來的是努米底亞人，一下子跑了好幾百人。不得已之下席羅隻得下令突圍。他讓士兵們砍伐了樹木當做了很多木板和簡易的攻城錘，分兩隊人馬先後從東西兩側出擊，木板不斷地被搭在了圍牆上，士兵上去之後再打起了下去的路，還有些士兵則砸起了柵欄，因為想要全部跑出去，需要足夠的寬度。
“將軍，迦太基人在東邊準備破牆突圍，您快派兵支援吧。”一個崗哨向在睡夢中的德米特裡稟報道。
德米特裡立即召集了所有將領，說道“迦太基人恐怕不太可能從一處突圍，塞拉克西斯，你去東邊堵截，格雷塔斯，你把弓箭手投石兵分成兩組，一組支援塞拉克西斯，一組待命。克雷托斯，步兵全部整裝待發。”
小半個時辰後，席羅向西邊發起了突圍，德米特裡讓克雷托斯和遠程兵立刻衝過去抵擋，自己帶著騎兵伺機而動。
西邊的進攻明顯比東邊更猛烈，不過克雷托斯的希臘重步兵防禦起來比那些色雷斯人更厲害，又過了一會，德米特裡讓克雷托斯慢慢後撤，把人放出來。很快一部分迦太基步兵打開了缺口，瞬間努比底亞騎兵湧現而出，他們衝出後不斷向希臘重步兵投擲起了標槍。這時候德米特裡率領騎兵衝殺而去，努比底亞騎兵瞬間崩潰四散而逃。德米特裡乘勢斬殺了一些時候又回頭衝擊剩下的步兵，努比底亞騎手一旦逃跑根本是追不上的。席羅看著被屠宰的迦太基士兵，又看到馬其頓的騎兵數量眾多又異常精銳，除了那些努比底亞人，就算有步兵從這跑了出去，但在這茫茫荒原之中在數千騎兵的追擊下也根本逃不走，最後隻有全軍覆沒的下場，無奈之下便投降了。
亞曆山大得到消息後非常高興，送給了席羅一匹汗血馬、一套精美的鎧甲以及30塔蘭特的白銀以示嘉獎。當投降的迦太基人出現在迦太基城下之後，迦太基人在城牆上破口大罵，亞曆山大沒想到不僅沒有看到對方泄氣的樣子，反而是一副眾誌成城的樣子，不禁對迦太基人堅強的意誌感到欽佩。他知道，總攻的時機還沒有到，而之所以沒有把席羅拉過去是因為一旦這樣做，作為將領投降，迦太基人是不會原諒他的，哪怕元老院不發話，他的家人都會被憤怒的民眾全部拖到廣場上被施虐而死。
迦太基人見情勢不妙，於是又開始作妖，不僅派遣了特使前往努米底亞人部落求援努米底亞人包括努米底亞西部的馬薩斯裡人和東部的馬斯裡人，還派人去埃及，打算讓托勒密進攻馬其頓，使其首尾不能相顧，最後還派人前往達契亞打算與卡山德結盟。
卡山德逃到達契亞之後，靠著他那吹牛不打草稿的口才得以在當地立足，成了當地一個部落的貴客，並迎娶了其女兒。當卡山德得知亞曆山大和他的軍隊都耗在迦太基幾個月之後，心中的野心和恨意再次湧起，部落首領並不讚成其出兵，於是某一日夜晚，他派人裝成其他部落的刺客刺殺了部落酋長和他的繼承人，最後他出手擊殺了刺客。於是，他登上了部落首領的位置。
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他再次用計派了一群人逃到南邊的一個部落裡冒充原部落首領的親信，告訴對方卡山德謀殺了首領，並希望得到對方的幫助，結果這個首領心裡一喜，帶人偷襲卡山德，結果毫無意外地丟了性命，就這樣，卡山德一下子擁有了兩個部落，召集了人，並從達契亞以北的斯拉夫人處借了3000斯拉夫斧兵，然後偷偷南下準備奇襲馬其頓。
在長期的圍城戰中，亞曆山大發現了迦太基北麵的城防的一處薄弱環節，這裡地形險峻，形成了天然的防禦，以至於迦太基人覺得不需要額外添加防禦工事。亞曆山德派兵在這裡登陸，試圖爬上去，引得迦太基守軍從附近的一座城門衝了出來，與其交戰。在隨後的交鋒中，馬其頓士兵擊退了迦太基人，一路追進了城門。
亞曆山德受這場意外之勝的鼓舞，急忙召集了手下所有人攻進去，其中甚至包括武裝薄弱的船員。這些人當中隻有500人是全副武裝的士兵，其餘的3000人都不是。迦太基城的一隅現在落到了馬其頓人的手裡，但是他們的控製並不穩固，因為迦太基的北部城區都是廣袤的田地，南部是城區，南北部中間的位置還有一道馬戈尼德王朝時期建立的城牆。所以無論是馬其頓還是迦太基在北麵的兵力都是非常少的。亞曆山德孤立無援，附近沒有馬其頓的大部隊，亞曆山大求援。
正好此時奉命帶著一些迦太基俘虜運輸物資的海格力斯到達北麵碰到了亞曆山德，為了讓敵人陷入恐慌，海格力斯放棄了奇襲的機會，他立刻將這些俘虜趕回城內，為迦太基人帶去馬其頓人善待俘虜和一些於民有利的政策信息。迦太基人的大部隊很快趕過來，兵力不濟的馬其頓人隻得退到了城外，不過海格力斯覺得有了這些俘虜進去宣傳馬其頓的好，後麵應該是會有些作用的，至少他從來沒有虐待過這些俘虜，而且每頓都不會少了他們的。馬其頓人的仁慈是傳到了迦太基，但他還是小看了迦太基的韌性，海格力斯的仁義之舉隻能在戰爭結束後產生作用了。
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