月的這一世生於明孝宗弘治元年十一月初六日。
為吏部尚書、武英殿大學士楊廷和之子，取名為楊慎。
他自幼聰慧過人，又非常好學，再加上出生於書香門第，所以從小就受到很好的家庭教育。
七歲時，楊慎的母親教他句讀和唐代絕句，常能背誦。
弘治十一年，十一歲的楊慎與雲南永昌張誌淳之子張含訂為金石之交。
弘治十二年四月，楊慎第一次出京，隨其父楊廷和回蜀守製，奉祖母葉氏柩葬於新都城西門外祖塋。
楊慎還模仿名賢作《吊古戰場文》，叔父兵部侍郎楊廷儀見文中“青樓斷紅粉之魂，白日照翠苔之骨”數語，不禁擊節稱讚。
祖父楊春閱後建議楊慎擬作賈誼的《過秦論》，楊慎第二天呈上一篇擬作，議論秦朝得到天下而很快迅速滅亡的教訓，與賈誼的很多觀點都相契合。
祖父楊春讀後又驚又喜，稱楊慎有賈誼之才。
弘治十四年夏，父親楊廷和守喪期滿，楊慎隨父經漢中、西安、邯鄲等地入京，沿途寫有《過渭城送彆詩》《霜葉賦》《馬嵬坡》等詩記錄這些事情。
同年秋天，楊慎跟隨進士魏浚學習，創作的《黃葉詩》轟動京師。
當時茶陵詩派的首領、內閣首輔李東陽見詩後大為讚賞，遂收楊慎為門生，並稱楊慎為“小友”。
大學士李東陽又命楊慎仿作諸葛亮《出師表》和傅奕《請汰僧尼表》，李東陽閱覽後稱讚其韻味“不減唐宋詞人”。
弘治十八年二月，楊廷和與張元禎同主會試。
楊慎在禮部考場侍奉楊廷和。
時崔銑試卷在分考劉武臣簾下，疑其刻深，沒有被錄取。
楊慎看到了後十分喜歡崔銑奇雋的文字，向父親推薦。
楊廷和便提拔崔銑為《詩經》魁。
崔銑知道了後用“小座主”稱呼楊慎，二人結為知己。
明武宗正德元年秋，楊慎與同鄉士子馮馴、石天柱、夏邦謨、劉景宇、程啟充成立麗澤會，又與山東即墨的藍田和雲南永昌的張含結社唱和。
正德二年春，楊慎第二次出京，與弟楊惇回到家鄉應試，按照慣例進入縣學，成為王穎斌所教授的弟子員。
八月，楊慎與弟楊惇同舉四川鄉試。
四川提學劉丙批閱楊慎的試卷，稱讚他為罕見的奇才說道。
“我不能像歐陽修一樣，但是我卻得到了蘇軾這樣的學生。”
當時評論的人都認為劉丙慧眼識人。
九月，發榜時，楊慎果然被點為鄉試第一。
楊廷和不以科第中舉接連不斷為喜事而是說道。
“讀書第二，登科第三，修身齊家，乃是第一件事。”
正德三年，楊慎參加會試，主考官王鏊、梁儲已將楊慎寫的文章列為卷首。
不料天命卻是在此時插手了，一點燭花落到考卷上燒壞，以致名落孫山。
遭此意外的打擊，楊慎並沒有灰心失望。
經過幾年的刻苦努力，楊慎終於在正德六年二十四歲時，殿試第一，考中狀元，授翰林院修撰。
從此，楊慎正式登上明朝政治舞台。
正德八年正月，楊慎繼母喻夫人病逝於京師。
二月七日，楊慎代父親楊廷和函致陝西巡撫藍章，稱楊慎將親自帶著喻氏的靈柩回到四川，請求派遣人馬護送。
二月二十七日，楊慎第三次出京，與王安人扶繼母喻夫人的靈柩離開京師回到家鄉。
楊慎一行人到達陝州，巡撫藍章遣使者迎接。
抵達西安後，藍章又設館餞彆楊慎。
楊慎離陝西後，於途中四月二十三日向巡撫藍章致函答謝。
服喪完畢後，楊慎恢複翰林院修撰的職務。
正德十二年，因明武宗喜歡到處巡遊，不理朝政。
楊慎呈上《丁醜封事》的奏章，指責武宗“輕舉妄動，非事而遊”，勸他停止這種荒唐行為。
武宗根本不理睬，依舊我行我素。
楊慎無可奈何，隻得稱病告假，辭官歸裡。
正德十六年，世宗即位後，授楊慎為翰林院修撰、經筵講官。
嘉靖二年，楊慎參與纂修《武宗實錄》，充任纂修官。
楊慎利用給世宗講書的機會，經常聯係當時實際情況教育世宗。
如對已判死罪尚未誅殺的佞宦張銳、於經等人，由於大肆行賄，世宗破例赦免了他們的死罪。
楊慎在經筵講課時，便特地講解《舜典》。
“聖人設立贖罪的法子，是用於不大的罪過的，是為了讓百姓自做新人，如果是首惡或大奸，沒有可以用錢財贖免的道理。”