第三個出事的是他的長子，也就是皇太子蕭統。
蕭統的太子地位可以說是眾望所歸，當之無愧。蕭衍出兵討伐蕭寶卷那一年已經三十八歲了，但一直沒有子嗣。在古代當老大沒兒子是非常大的不穩定因素，甚至會影響到部下敢不敢為他繼續賣命。沒想到九月的時候，蕭衍就得到了兒子出生的喜訊，後麵的事情也突然變得極其順利，先是鎮守建康東府城的寧朔將軍徐元瑜獻城歸降，緊接著唯一能跟蕭衍掰手腕的荊州刺史蕭穎胄也突然病逝，最後在十二月初六晚上蕭寶卷被殺，建康被正式占領。當時天下都認為這是蕭統天命所歸的征兆。
蕭衍登基之後，年僅兩歲的蕭統被正式立為皇太子，沒有任何人有異議。
蕭統一向以仁德聞名朝野，生活儉樸，刻己待人，同時還酷愛讀書寫作，東宮號稱有書近三萬冊，他還主持編纂了一本文集，也就是著名的《昭明文選》，很多優秀的文學作品通過這本書才得以流傳下來。
如果蕭統順利接班，差不多也可以是文帝景帝那樣的守成之主
但蕭衍太能活了，蕭統做了三十年太子也沒看到接班的希望。
當然，蕭統本身是個很孝順的孩子，沒太在乎這些，畢竟父母都健在自己的心情也很好。可惜他母親丁令光沒他老爹的本身，在四十二歲的時候就去世了。
丁令光是蕭衍最重要的後妃，地位幾乎相當於皇後。她一共為蕭衍生了三個兒子，除了老大蕭統之外，還有老三蕭綱和老五蕭續。
丁令光去世後，蕭統很傷心，打算找一個風水好的地方安葬母親。
用來安葬太子母親的地肯定價值不菲，有個人眼饞這筆錢，就偷偷賄賂一個叫俞三副的宦官，讓他幫忙把自己的地賣給蕭統，承諾如果賣三百萬的話，就分給俞三副一百萬。
俞三副見錢眼開，他知道沒理由說服蕭統，於是就從蕭衍那裡下手。他對蕭衍道“太子打算買的那塊地，不如我推薦的這塊地對皇上更吉利。”
蕭衍年紀大了，對風水禁忌這些事極其在意，彆的通通不管，隻要對我有利就行。於是他直接下旨用這塊地安葬丁令光。
這塊地從風水上來說實際上是有些問題的，但老爸已經拍板，蕭統也沒辦法。
丁令光下葬之後，有個道士過來找蕭統，說這塊地雖然有瑕疵，對長子不利，但隻要做點兒厭禱的工作，還是可以把影響消除掉的。
蕭統覺得這個辦法很好，於是就按照道士的指點在墓地邊上埋了些包括蠟鵝在內的用來厭禱的東西。至於為什麼用蠟鵝，有人認為是借用諧音“納我”的意思，希望老爹不嫌棄自己。
厭禱是當時常用的祈禱鬼神的方法，嚴格來說可以分成兩類一類是厭勝，就是埋東西來承恩致福；另一類是厭魅，就是埋東西來詛咒彆人。蕭統這個做法本質上屬於厭勝。
但不怕沒好事，就怕沒好人。蕭統有兩個親信互相爭風吃醋。一個覺得另一個搶了自己的地位，於是就偷偷跑到蕭衍那裡告狀，說對方偷偷幫太子做厭禱，可能會影響到皇上。
蕭衍當即派人去墓地排查，果然發現了厭禱的物品。
蕭衍可不管蠟鵝是什麼意思，你們膽敢在對我有利的地方放這些亂七八糟的東西，擺明了是要破壞風水謀害朕。他大為震怒，下令徹查此事。中書令徐勉擔心此事會像漢武帝時巫蠱之禍那樣擴大化，最終牽連到太子，於是拚死上諫，好說歹說總算勸住了蕭衍，最終隻是把那個出主意的道士給砍了。
可惜徐勉這是典型的好心辦壞事，因為如果搞清楚前因後果，蕭統還可以自證清白，但現在這樣胡亂結束，蕭統想辯解也沒機會了。
從此之後父子之間就出現了隔閡，蕭統由於憂懼，心理壓力與日俱增，身體狀況也開始一天不如一天。
三十一歲那年，蕭統在乘舟時不慎落水受傷，病情很快惡化，他怕父親擔心，不許隨從把消息告訴蕭衍。等一個月後蕭衍得到報告的時候，蕭統已經去世了。民眾得知消息之後大為驚愕，舉國上下悲慟不已。
按規矩來說，蕭統的長子蕭歡是第一繼承人，但蕭衍由於之前跟蕭統存在芥蒂，不想再立蕭統一脈，打算改立三子蕭綱。
這個行為嚴重不合規矩，蕭衍擔心大臣們有意見，前後猶豫了一個多月才頒布冊立新太子的詔書。
詔書一出，朝野嘩然，反對聲音不絕於耳。為了安撫人心，蕭衍把蕭統的兒子都封到大郡當王爺，女兒等同於正式的公主，原太子妃蔡氏的待遇也保持不變，費了很大的力氣才算暫時壓製住輿論。但蕭統的死對南朝是極大的損失，影響非常深遠。
第四個出事的是他的五兒子蕭續。
蕭續比高歡早去世四天。關於蕭續沒有什麼特彆的故事，他雖然也是丁令光所生，但跟他兩個哥哥沒法比。蕭續最大的特點就是貪財，他去世前把個人積蓄都獻給蕭衍，蕭衍才知道自己這個兒子這麼有錢。
自此為止，蕭衍的八個兒子已經沒了四個，隻剩下老三蕭綱、老六蕭綸、老七蕭繹和老八蕭紀。
而且蕭衍讓蕭綱當太子的行為也嚴重破壞了立嫡不立長的原則，導致南梁的皇位繼承權出現混亂。既然正常的繼承順序已經被扔到一邊，那老三跟老六老七老八也沒什麼本質區彆，各位皇子從此都有了競爭帝位的借口。
但蕭衍並不在乎這些，他現在年紀大了，一心向佛。兒子蕭續去世還不到兩個月，他就跑到同泰寺脫下皇袍換上袈裟，宣稱要舍身事佛，不回去了。
皇帝要出家，大臣們卻並沒太慌，因為他們都清楚蕭衍想要乾啥。
蕭衍乾這個事並不是第一次了。嚴格來說，這是他第四次出家。根據前幾次的經驗，他的目的就是讓大臣們給寺廟捐錢。
大臣們明知道皇帝又開始訛人，但也沒辦法，現在東魏那邊高歡剛剛去世，正是時局動蕩的時候，沒有皇帝坐鎮不行，所以大家咬著牙湊夠了一億萬錢從菩薩那裡把皇帝給贖了回來。
當時的計數方法是十萬為億，一億萬相當於現在的十億，而南梁采用的是鐵錢，跟銅錢的對比是二對一，所以又相當於五億銅錢，根據當時的物價換算成黃金的話，大致在一噸左右。這筆錢雖然不少，但當時南朝殷富，官員貪腐也很嚴重，滿朝文武一起湊也不算太費勁。
在同泰寺住了三十七天之後，蕭衍看到錢已經到位，這才心滿意足地回到了皇宮。
蕭衍也聽說了高歡去世的消息，但他覺得這件事應該不會影響東西魏之間的互相掐架格局，南朝還是在邊上吃瓜看熱鬨就好，等到北邊兩敗俱傷的時候再出手摘桃子。
蕭衍現在還不知道的是，看似無辜的南梁即將成為這次政治事件的最大受害者，高歡去世的餘波很快就會橫掃江南，一場空前的浩劫已經無可避免，當前三國鼎立的局麵也將因此出現徹底的改變。