在消滅眭固後，為了應對之後與袁紹的戰爭，曹操預作布置。
命在青州有潛在影響的臧霸等人攻入青州，占領齊、北海等地，鞏固右翼；
又命大將於禁屯軍黃河南岸，監視袁軍。
不久，張繡聽從謀士賈詡之計，投降曹操。
曹操大喜，拜張繡為揚武將軍，從而解除了後顧之憂。
建安四年（199年）十二月，曹操自率軍屯於官渡，準備迎擊袁紹。
劉備在陶謙死後，曾一度出任徐州牧，後徐州被呂布攻占，劉備投奔曹操。
曹操認為劉備是個英雄，先後表他為豫州牧、左將軍。
曹操攻占徐州不久，淮南袁術準備逃往青州往依袁紹，曹操派劉備去截擊。
袁術北上不得，嘔血而死。
劉備到達下邳後，襲殺徐州刺史車胄，占據徐州，自己屯於小沛。
曹操令劉岱、王忠率兵征討，被劉備擊敗。
建安五年（101novel.com0年）正月，董承等人謀誅曹操，事泄被殺。
曹操決定東征劉備。
諸將皆說“與您爭奪天下的人是袁紹，如今袁紹要來討戰，您卻棄之不顧，而要東征劉備，倘若袁紹乘機從背後進攻，該怎麼辦呢？”
曹操說“劉備是人傑，現在不除掉他，以後一定會成為心腹大患。袁紹雖然有遠大的誌向，但反應遲鈍，不會馬上出兵。”
於是，急速進軍，以迅雷不及掩耳之勢擊破劉備，劉備逃奔袁紹處。
袁紹是當時北方最強大的一股勢力，也是曹操統一北方最強大的敵人。
袁氏一門，自袁紹曾祖袁安以下，“四世居三公位”，“門生故吏遍於天下”，勢力本就很大。
後袁紹取得冀、並、幽、青四州之地，實力大增，有軍隊數十萬人。
袁紹以其長子袁譚、次子袁熙、外甥高乾分守青、幽、並三州，後方穩固，兵精糧足。
他挑選精兵十萬、戰馬萬匹，誌在一舉消滅曹操。
建安五年（101novel.com0年），袁紹命大將顏良等進兵白馬，自率大軍進屯黎陽，向曹操發動進攻，拉開了大戰的序幕。
曹操的實力比袁紹弱得多，曹操所占的黃河以南地區，是殘破不堪、尚未恢複生產的四戰之地，物資儲備也不如袁紹。
袁紹大軍來攻，許都震動。
曹操安慰眾將，分析了袁紹的性格缺陷“吾知紹之為人，誌大而智小，色厲而膽薄，忌克而少威。”
雖然“兵多而分畫不明，將驕而眾令不一”，在這種情況下，袁紹地盤雖大，糧草雖足，但隻能是“為我奉也”。
正是因為對袁紹有很深的認識，曹操才敢於在袁紹將要大軍壓境之時抽身去進攻劉備。
四月，曹操親自率兵北上解白馬之圍，他采納謀士荀攸之計——先進軍延津，做出要渡河襲擊袁軍的態勢，吸引袁軍分兵西向，然後突然轉向迅速趕往白馬。
曹操軍突然殺到，袁軍措手不及，顏良被將軍關羽斬首，袁軍大敗，白馬之圍遂解。
曹操救出白馬軍民，沿黃河西撤。
袁紹聞知，立即命文醜、劉備渡河追趕曹操。
曹操見追兵漸近，命軍士解鞍放馬，並置輜重於道。
袁軍追兵大至，爭搶輜重，陣形混亂。
曹操率領僅有的騎兵突然殺出，大破追兵，陣斬文醜。
曹操初戰得勝，主動撤軍，繼續扼守官渡。
八月，袁紹大軍連營而進，東西數十裡，依沙堆為屯，進逼官渡。
曹操分兵堅守營壘，伺機而動。
袁軍向曹營發動猛攻，先是作高櫓、起土山，由上向曹營中射箭，接著又挖地道，欲從地下襲擊曹營，皆被曹操以設投石機、挖掘溝壑之法破解。
兩軍一攻一守，相持近二個月。
久戰之下，曹操處境極為困難。
十月，袁紹從河北運來糧草萬餘車，派大將淳於瓊等帶萬餘人沿途護送，夜宿於離袁紹大營四十裡的烏巢。
這時，袁紹謀士許攸因向袁紹獻偷襲許都之計不成，且在河北的家眷犯法被抓，心生悔恨，而來投曹操，獻計讓曹操偷襲烏巢。
曹操大喜，跣足出迎。
之後親率精銳步騎五千人，軍隊人銜枚，馬勒口，打著袁軍旗幟，乘夜從小路偷襲烏巢。
曹操軍至烏巢，命四麵放火，袁軍大亂，淳於瓊拒營死守。
袁紹聞知，急忙派兵救援。
曹操左右說“賊騎稍近，請分兵拒之。”
曹操大怒說“賊在背後，乃白！”
士卒都拚死力戰，因此大破袁軍，斬淳於瓊等，儘燔其糧草，袁紹派遣的援兵也戰敗而走。
起初，袁紹聽說曹操襲擊烏巢時，令張合、高覽率重兵圍攻曹軍營地。
由於曹軍營地營壘堅固，烏巢先被攻破，張合、高覽等人聞訊率部投曹，袁軍潰散。
袁紹與其子袁譚棄軍逃回黃河以北，曹軍大獲全勝，剩餘的袁軍假降，曹操將他們坑殺。
曹軍前後斬首七萬餘級，儘獲袁軍輜重圖書珍寶。
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曹操清點袁紹書信，得到自己部下勾結袁紹的信，儘燒之。
並說“當袁紹強大時，孤尚且不能自保，何況眾人呢！”
官渡之戰後，冀州諸郡皆舉城歸順曹操。
在客觀上說，官渡之戰中的曹操處於劣勢，但由於他能正確分析客觀條件，善於聽取正確意見，所以能揚長避短，采用正確的戰略戰術，使戰爭向有利於自己的方麵轉化，經過自己主觀上的努力，終於贏得了勝利。
此戰之後，曹操擊潰了最大的敵人袁紹，由他統一北方已是大勢所趨。
建安六年（101novel.com1年）四月，曹操揚兵於黃河邊，擊破袁紹在倉亭的駐軍。
袁紹在官渡之敗後，收合部隊，平定了反叛的諸郡縣。
九月，曹操回到許縣，又南征在汝南的劉備、龔都，劉備投奔劉表，龔都等人皆逃散。
建安七年（101novel.com2年）正月，曹操駐軍譙縣，又到達浚儀縣，治理睢陽渠，又派使者祭祀已故的太尉橋玄。
然後，曹操進軍官渡。
五月，袁紹病死，袁紹之子袁尚繼位，袁譚屯兵黎陽。
九月，曹操親自北征，大戰於黎陽，袁譚、袁尚多次戰敗。
建安八年（101novel.com3年）三月，曹操大破黎陽，袁譚、袁尚逃回鄴城。
四月，曹操進軍鄴城。
五月，曹操引軍退還，留賈信守黎陽。