在科考主流為八股文的背景下，他與祝允明、都穆、唐寅、杭濂等共同倡導古文辭，時常一起交流探討書中疑義。
弘治三年（公元1490年），文徵明前往滁州看望父親文林，並結識了南京太仆寺少卿李應禎，後拜其為師學習書法。李應禎看出他在書法上的潛力，將自己的心得和筆法傳授給他，並告誡他書法不可死隨古人，要避免“聰達者病於新巧”和“篤古者泥於規模”這兩種傾向，這番教導對文徵明影響深遠。
弘治五年（公元1492年），通過父親的關係，文徵明得以拜史鑒、趙寬二位碩儒為師，在高師指導下，他的詩文更加規矩有法。同年，受父母之命，二十三歲的文徵明娶昆山縣吳愈第三女為妻，兩年後二人育有一子，取名重金（早夭）。
弘治八年（公元1495年），文徵明遵從父命跟隨吳寬學習，吳寬傳授他作古文的方法，並常在公卿間讚許他的才華。也是在這一年，他開始跟沈周學畫，沈周對他器重喜愛，評價頗高。
這年秋天，文徵明首次前往應天府（今南京）參加鄉試，未能中舉。弘治十年（公元1497年），因博古善議論，熟知元、明朝舊事，文徵明與祝允明、唐寅、徐楨卿一同被稱為“吳中四才子”。
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弘治十一年（公元1498年），文徵明第二次赴南京應試，同行者有顧蘭、唐寅，但放榜時隻有他未考中，很幸運沒有受牽連。次年，唐寅因徐經科場案牽累下獄10個月，罷黜為吏後回到家鄉，和妻子矛盾重重，妻子離他而去。唐寅不久出遊，將家事托付給文徵明。
六月，父親文林病逝於溫州，文徵明攜醫前往，卻在抵達時父親已去世三日。他拒絕了眾人籌集為父親辦喪的財物，親自將父親靈柩運送回家鄉。此後兩年，他在為父親守喪和讀書中度過。
弘治十三年（公元1500年），繼母命他與長兄分家析居，由於不擅經營，文徵明的生活逐漸陷入困境。生活的不如意讓他倍感悲涼，作《風木圖》及詩以寄托對父親的哀思。
弘治十五年（公元1502年），唐寅歸家後心態大變，任達自放，紙醉金迷。文徵明多次規勸他不可頹廢，卻幾乎導致二人失和。
正德元年（公元1506年）四月，文徵明參與修撰的《姑蘇誌》告成。同年，沈周將自己臨摹黃公望所作的《富春山居圖》贈給他。次年，其兄文徵靜遇到難事，文徵明千方百計為兄解難，數月時間廢寢忘食，終得保全。
秋季，文徵明第四次應試應天，再度落榜，隱居鄉裡的他經朋友引薦，與比自己小二十四歲的王寵相識並結為忘年交。幾人常一同遊玩、吟詩作畫，享受平靜生活。
吳寬、李應禎和沈周三位老師均已離世，頓感寂寞。他在病中完成了對沈周文稿的整理，並寫就《沈先生行狀》一文。
文徵明重築停雲館以躲避喧囂，並在觀音庵中生活兩月。正德十一年他第七次應試落榜，二十餘載為應試奔波卻一無所獲，作《失解東歸口占》絕句“七試無成隻自憐，東歸還逐下江船。向來罪業無人識，虛占時名二十年。”加上正德十四年和嘉靖元年的兩次應試，文徵明九次應試應天府，皆未中舉。屢試不第使他的性情思想發生較大轉變，書文詩畫藝術則愈加成熟。
嘉靖二年（公元1523年），尚書李充嗣巡撫吳中時，將文徵明推薦入朝。已五十四歲的文徵明此時才開啟政治仕途，文徵明獲授九品翰林院待詔，參與《武宗實錄》的編纂。
嘉靖三年，因“大禮之爭”事件，編修王思等十七人被杖打致死，楊慎等被流放戍邊。文徵明因跌傷左臂門籍不在列，才幸免於此。
當時他的書畫已負盛名，求其字畫者眾多，由此受到翰林院同僚的嫉妒和排擠。嘉靖五年，經過三次上書乞歸，他終獲批準離開京城，卻因潞河冰封受阻。直至次年春天冰河解凍後，才與黃佐一同乘舟南下回鄉。
回到故裡後的文徵明，終日與翰墨為伴，借書畫自娛，還修建了玉馨山房，以藝文會友，享受隱居生活。這一時期，他少了繁雜瑣事的困擾，心無旁騖，潛心於書畫創作，迎來了書畫發展的黃金時期。
嘉靖八年（公元1529年），已步入花甲之年的文徵明依然精力充沛。他與常州知府張大輪遊宜興張公洞，為白悅作《洛原草堂圖》並題記。
嘉靖十年（公元1531年）春天，陸師道來訪，二人汲泉品茗，文徵明以詩畫記錄。三月，他又與湯珍、王寵遊竹堂寺，並為寺僧性空作水墨寫意十二段。秋天，華夏攜書畫至蘇州，文徵明為跋鐘繇《薦季直表》、王羲之《袁生帖》、顏真卿《劉中使帖》及黃庭堅《經伏波神祠詩》。
文徵明為祝允明草書《赤壁賦》、米元暉《湘江煙靄圖》作跋的同時，也完成了行書《千字文》的書寫。
蘇州天池、虎丘等地舉行茶葉品評盛會，文徵明因病未能參加，但好友特地送來幾種好茶讓他品評，他感到十分快樂，品茶時聯想到唐代詩人皮日休《茶中雜詠·茶具》、陸龜蒙《和茶具十詠》詩，出於緬懷他們的唱和雅趣，詩興大發，追和了十首並作於圖上。
嘉靖十五年（公元1536年）三月，春雨連綿，文徵明齋居無事，隨意寫墨蘭滿卷。五月十六日，他在自己書寫的小楷《千字文》後加了一段小字“時年六十有七。”此為文徵明書畫紀年。
文徵明七十歲，他與湯珍、王穀祥、陸師道、彭年等人共遊石湖，各有詩作，彭年撰寫詩敘，文徵明作《石湖圖》。
嘉靖三十八年（公元1559年）二月二十日，文徵明逝世，享年九十歲，私諡“貞獻先生”。
徐禎卿，常熟人，後徙居吳縣（今江蘇蘇州）。生於明憲宗成化十五年（1479年），自幼便有師父指導學習識字與書法，被譽為四大才子中的一絕。
徐禎卿天性聰穎，學文於吳寬，文學才華橫溢，尤其在詩歌創作方麵表現出色。他早期詩作模仿白居易和劉禹錫的風格，16歲時著有《新倩集》。弘治八年（1495年），17隨的他入長洲縣學。儘管才華出眾，但他早年在科舉之路上卻屢次受挫，曾因讀《離騷》有感而作《歎歎集》。
弘治十八年（1505年），聞韃靼入侵、官兵抗戰不力而敗，他又作長詩《榆台行》。同年，徐禎卿終於高中進士，因其貌醜，未能進入翰林，而改授大理左寺副。
在京城，徐禎卿與李夢陽、何景明交往，開始追求漢魏和盛唐的詩風，成為“弘治十才子”之一，並與李夢陽、何景明、康海、王九思、邊貢和王廷相並稱為“前七子”。
正德五年（1510年），因一次失囚事件，他被貶為國子監博士。後期的徐禎卿信仰道教，研習養生。
徐禎卿的詩歌風格清新明快，情韻動人，其絕句“文章江左家家玉，煙月揚州樹樹花”廣為傳頌。他還著有《迪功集》，《談藝錄》重在闡述“前七子”文學複古的論調，對當時及後世產生了深遠影響。
明正德六年（1511年），年僅33歲的徐禎卿卒於京師，是吳中四才子中最早過世且享壽最短的。他的墓葬於虎丘山西麓萬點橋的鬱家浜北端。徐禎卿被譽為繼高啟之後的“吳中詩人之冠”。
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