董平乃河東上黨郡人士也，其出身名門望族，自幼習武，練就一身絕世武藝。因其官拜東平府兵馬都監一職，故而聲名遠揚。此人善使雙槍，舞動起來猶如蛟龍出海，虎嘯山林，威力驚人，素有萬夫不當之勇，故江湖中人皆尊稱其為雙槍將。
且說這董平生得一副好皮囊，相貌俊朗非凡，劍眉星目，麵如冠玉，身材高挑挺拔，儀表堂堂，令人見之難忘。不僅如此，他還聰慧過人，心靈手巧，對於三教九流之事無一不知，無一不曉；而那品竹調弦之類的風雅技藝，更是信手拈來，無有不會。正因如此，時人讚其曰“英勇雙槍將，風流萬戶侯”。
彼時，宋江與盧俊義各自率領一軍分彆攻打東平府和東昌府，並立下約定，誰能率先攻下城池，便可成為梁山泊之主。宋江親率大軍奔赴東平府而來，行至距城四十裡處的安山鎮時，下令駐軍休整，並派遣使者攜帶書信前往城中，意圖先以禮數相待，若對方不從，再動刀兵。
鬱保四則因昔日曾與董平有些交情，遂自告奮勇，願與王定六一同前往城內勸降董平。豈料，此二人心急之下言語失當，竟惹惱了董平。董平怒發衝冠，當場就要將二人推出轅門斬首示眾。幸得太守程萬裡及時出言相勸，言明“兩軍交戰，不斬來使”乃是自古以來的規矩，不可輕易破例。董平雖心有不甘，但礙於太守之言，隻得暫且作罷，卻仍下令對鬱保四和王定六各打二十大板，而後逐出城外。
與此同時，梁山好漢史進喬裝改扮混入城中，本欲作為內應協助宋江攻城。然而天不遂人願，史進不幸被城中一妓女李瑞蘭識破身份並告發於官府。董平聞知此事，立刻帶人將史進捉拿歸案，並給他戴上沉重的枷鎖，打入死囚牢中，隻待來日問斬。
話說那史進一心想要越獄逃脫，怎奈計劃敗露最終未能成功。而這一消息很快傳到了東平府太守程萬裡耳中，程萬裡深知此事非同小可，立即喚來手下猛將董平商議對策。
董平此人武藝高強，善使雙槍，有萬夫不擋之勇。得知史進越獄失敗後，他當機立斷，決定趁此機會點齊兵馬出城，直撲安山鎮而去。此時的梁山軍隊正嚴陣以待，準備迎擊前來進犯的敵軍。雙方在中途不期而遇，一場激戰就此展開。
隻見董平身先士卒，手提雙槍衝入敵陣。他的槍法猶如蛟龍出海，神出鬼沒，令人難以捉摸。梁山這邊首先出戰的是韓韜，韓韜手持大刀，奮力抵擋董平的攻勢，但沒過多久便漸感力不從心。宋江見狀，急忙下令讓韓韜撤回本陣，同時派出徐寧接替上陣。
徐寧乃是梁山好漢中的一員猛將，使得一手鉤鐮槍，技藝精湛。他與董平你來我往，大戰五十餘個回合，竟然難分勝負。然而，隨著時間的推移，宋江開始擔憂起徐寧的安危，唯恐他有所閃失，於是又一次鳴金收兵，將徐寧召回。
董平見梁山軍隊連連撤退，以為有機可乘，竟率領部下一路追殺而來，徑直衝進了宋江的大軍之中。他左衝右突，如入無人之境，所到之處，梁山士兵紛紛避讓。這場廝殺從清晨一直持續到申時時分，董平方才收軍回城。
宋江目睹董平如此勇猛善戰，心中不禁對他生出幾分愛惜之意。經過一番深思熟慮之後，他決定設下一個巧妙的埋伏之計。次日，宋江親自領軍出征，與董平所率部隊再次交鋒。戰鬥一開始，宋江佯裝不敵，率軍緩緩後退，故意做出一副潰敗的模樣。董平不知是計，果然中計，率領人馬緊追不舍。
就這樣，董平一路窮追猛打，不知不覺間已經追到了壽張縣界。就在這時，隻聽得一聲呼哨響起，道路兩旁突然殺出無數伏兵。與此同時，數條絆馬索也從地下驟然升起，董平猝不及防，胯下坐騎瞬間被絆倒在地。還未等他起身反抗，早已等候多時的扈三娘和孫二娘迅速上前，將其生擒活捉。
宋江見董平已被擒獲，趕忙親自走上前去，解開他身上的繩索，並以禮相待。董平原本以為自己此番必死無疑，卻不想宋江不僅沒有加害於他，反而對他禮遇有加，心中頓時感動不已。經過一番交談，董平深感宋江為人仗義，胸懷大誌，當下便決定歸順梁山，從此死心塌地跟隨宋江闖蕩天下。
董平歸降之後，立刻帶領梁山軍隊返回東平府城下。他憑借著對城中防務的熟悉，巧妙地引軍撞開了城門。梁山眾將士一擁而入，勢如破竹，很快就控製了整個城池。進城之後，眾人直奔太守府，將程萬裡一舉斬殺。董平更是毫不留情地奪走了程萬裡的女兒，納為己妻。
經此一戰，宋江率領的梁山軍隊大獲全勝，成功攻占了東平府。而他們能夠如此順利地攻破城池，董平可謂功不可沒。相比之下，盧俊義所率領的另一路梁山軍隊進展則稍顯緩慢。至此，宋江得以先於盧俊義完成攻城任務，在此次軍事行動中占得了先機。
宋江率領大軍返回安山鎮後不久，便收到了玉麒麟盧俊義發來的緊急求援信。原來盧俊義所率部隊正與東昌府的敵軍激烈交鋒，且戰況頗為不利。宋江深知事態嚴重，當即決定親率大軍火速馳援東昌府。
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這東昌府的守將乃是張清，此人極擅使用飛石之技，威力驚人。兩軍對壘之時，隻見張清手中飛石如流星般飛出，接連擊中梁山十一位大將，一時間令梁山眾人震驚不已。
然而就在此時，剛剛投降梁山的雙槍將董平挺身而出。他一心想要展現自己高超的武藝，故而拍馬而出，直衝向張清。麵對來勢洶洶的董平，張清毫不畏懼，再次使出飛石絕技。但董平身手敏捷，竟然連續躲過了張清射出的兩顆石子。隨後兩人在馬上展開了一場驚心動魄的激戰，你來我往，互不相讓，攪作一團，難分難解。
眼見董平和張清僵持不下，梁山眾將紛紛按捺不住，索超揮舞著大斧，花榮張弓搭箭，龔旺手持長槍，丁得孫則舞動雙戟，齊齊向前助陣。見此情形，張清不敢戀戰，掉轉馬頭疾馳而歸本陣。
董平見狀，心中豪氣頓生，縱馬緊追不舍。怎奈他一時興奮過度，竟忘卻了提防張清的飛石。說時遲那時快，隻聽嗖的一聲，一顆石子破空而來，不偏不倚地擦過董平的耳根，頓時鮮血直流。董平吃痛之下，隻得暫且退回本陣。
不過經此一戰，梁山好漢們並未氣餒。他們經過一番精心謀劃，最終成功將張清俘獲。而張清見梁山好漢義薄雲天，也心悅誠服地歸降了梁山。此後，董平與張清一同成為了梁山的頭領。
待到梁山排座次之時，董平憑借著自身出眾的武藝和赫赫戰功，位列第十五位，獲封天立星。他與大刀關勝、豹子頭林衝、霹靂火秦明以及雙鞭呼延灼共同位居馬軍五虎將之列，負責鎮守梁山泊正西方向的旱寨，成為了梁山的一道堅實防線。
元夜之際，京城張燈結彩，熱鬨非凡。就在這萬民歡慶之時，董平率領著他的軍隊，與關勝、林衝、秦明以及呼延灼等一眾猛將，如猛虎下山一般殺到了東京城外。他們所帶之兵氣勢如虹，與前來抵禦的官軍形成了緊張的對峙局麵，隻為順利接應宋江等人安全返回山寨。
而在那兩次戰勝童貫的戰役中，董平更是展現出了卓越的軍事才能。作為“虎軍大將”的他，穩穩地鎮守在九宮八卦陣中的東南巽位，猶如定海神針一般，令敵軍不敢輕易進犯。不僅如此，他還與索超默契配合，設下伏兵，成功地刺殺了唐州兵馬都監韓天麟，給官軍造成了沉重的打擊。
然而，在三次挫敗高俅的激戰中，董平也並非一帆風順。起初，他與京北弘農節度使王文德展開了一場驚心動魄的對決，雙方你來我往，大戰三十回合不分勝負。眼見難以取勝，王文德心生一計，借口需要休息暫止戰鬥。緊接著，董平又遭遇了琅玡彭城節度使項元鎮。兩人交戰正酣時，項元鎮突然暗施冷箭，射中了董平的右臂。好在關鍵時刻，林衝和呼延灼及時趕到，將受傷的董平奮力救回。
待到梁山接受朝廷招安之後，董平毅然跟隨宋江南征北戰。無論是麵對遼國侵略者的凶猛攻勢，還是在平定國內田虎、王慶、方臘等叛亂勢力的艱難征程中，董平始終衝鋒在前，浴血奮戰，立下了赫赫戰功。
在征討遼國的激烈戰鬥中，英勇無畏的董平手持長槍，與那番將耶律國珍展開了一場驚心動魄的生死較量。兩人你來我往，槍尖閃爍著寒光，如蛟龍出海般交錯飛舞，一時間竟難分勝負。這場激戰持續了整整五十回合，雙方都使出渾身解數，互不相讓。
就在此時，耶律國珍的弟弟耶律國寶見兄長久戰不下，心中焦急萬分，唯恐哥哥有所閃失。於是，他當機立斷，鳴金收兵。然而，這突如其來的鳴金之聲卻讓耶律國珍瞬間分神。說時遲那時快，董平敏銳地捕捉到了這個稍縱即逝的戰機，手中長槍猶如閃電一般猛地刺出，直直貫穿了耶律國珍的胸膛！耶律國珍慘叫一聲，當場落馬身亡。
此後，董平更是一馬當先，率領著朱仝、史進等七位猛將，氣勢如虹地衝向了太乙混天象陣中的水星陣。他們如同猛虎下山，銳不可當，以排山倒海之勢一舉攻破敵陣，殺得遼軍丟盔棄甲，狼狽逃竄。
待到征討田虎之時，董平跟隨盧俊義大軍一路勢如破竹，成功奪取了陵川縣。在這場戰鬥中，董平奮勇殺敵，手起刀落間，便將守城的將領沈驥斬於馬下。隨後，他又與花榮、施恩、杜興等人一起奉命鎮守蓋州，確保城池萬無一失。
不僅如此，董平還多次立下赫赫戰功。一次伏擊中，他遭遇了強敵卞祥，但他毫無懼色，挺槍躍馬與之交戰。經過二十餘個回合的激烈廝殺，最終成功將北將樊玉明斬於馬下。而在簡本《水滸傳》中，董平更是展現出了驚人的武力和膽略，先後殺死了玉門關守將方順、馮翊以及龍蟠州守將昌化，令敵軍聞風喪膽。
當麵對王慶叛軍時，董平與林衝、呼延灼等十位將領屯駐在宛州之西。在這裡，他們遭遇了前來增援的臨汝州張壽所部軍隊。麵對來勢洶洶的敵人，董平等人毫不畏懼，沉著應戰。隻見他們指揮若定，將士們緊密配合，一番激戰後，終於大敗敵軍，取得了輝煌的勝利。
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最後，在征討方臘的征程中，董平隸屬於盧俊義麾下。在宣州之戰裡，董平衝鋒陷陣，勇不可擋。不出十個回合，他便憑借著精湛的槍法刺死了守將韓明，為宋軍的進攻打開了缺口。其勇猛之姿，令人讚歎不已。
話說那獨鬆關之戰，真是一場驚心動魄的惡鬥！當時，勇猛無畏的董平立於關下，扯開嗓子便是一頓痛斥叫罵。然而，敵方毫不示弱，竟以火炮還擊。隻聽一聲巨響，炮彈呼嘯而至，瞬間擊中了董平的左臂。這突如其來的一擊，讓董平劇痛難忍，但他心中的怒火卻是越燒越旺。
董平報仇之心急切無比，全然不顧傷勢，便與好兄弟張清商議著要私自出關迎戰。二人一拍即合，舍棄戰馬，徒步衝殺而上，直逼獨鬆關頭。關上的守將厲天閏和張韜見狀，不敢有絲毫怠慢，立即率領兵馬衝下關來迎敵。
董平手持長槍，如猛虎下山一般撲向厲天閏。刹那間，槍影閃爍，寒光四射，兩人你來我往，瞬間已過了十餘個回合。可畢竟董平左臂負傷，使槍之時難免有些力不從心。漸漸地，他開始處於下風，隻得且戰且退。
厲天閏怎會放過如此良機？隻見他催馬緊追不舍，誓要將董平置於死地。而此時，一旁的張清心急如焚，挺槍朝著厲天閏猛刺過去。厲天閏眼疾手快，一個閃身躲到了一棵粗壯的鬆樹下。張清的長槍由於用力過猛，直直地刺入樹乾之中，竟是深陷其中難以拔出。
就在這千鈞一發之際，厲天閏趁機回手一槍，猶如毒蛇出洞般迅猛，正中張清胸口。可憐張清慘叫一聲，當即口吐鮮血，翻身落馬倒地身亡。董平聽到身後傳來的慘呼聲，回頭一看，隻見張清已然中槍倒下。他悲憤交加，雙目赤紅，轉身又向著厲天閏殺了回去。
然而，董平一心隻顧著為張清報仇，卻未曾留意到身後悄然而至的張韜。張韜趁著董平毫無防備，猛地揮起大刀，從背後狠狠劈下。這一刀勢大力沉，董平躲避不及，當場被攔腰斬斷，慘死當場。
至此，這兩位威震天下的梁山好漢——董平和張清，雙雙命喪獨鬆關之下，實在令人扼腕歎息！而董平作為梁山第四位戰死的正將。後來，朝廷為表彰他的功績，特追封他為忠武郎，使其英名永載史冊。
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